WordPress Post:

July 16, 2020 at 02:17AM

https://ift.tt/2YcvOWE

Бензилхлорид. Бензилхлорид: химическая формула. Бензилхлорид: вид молекулы. Общие. Традиционные названия, бензилхлорид, хлорметилбензол, …















Бензилхлорид













Общие






Традиционные названия


бензилхлорид, хлорметилбензол, α-хлортолуол










Физические свойства












1, 100 г/см³






Термические свойства










Химические свойства








не растворим г/100 мл








смешивается г/100 мл










Растворимость



в хлороформ


смешивается г/100 мл










Растворимость



в орг. растворители


смешивается г/100 мл






Оптические свойства








Классификация










ClCc1ccccc1










Бензилхлорид





(хлористый бензил) — бесцветная жидкость с резким запахом, нерастворимая в воде, смешивается с



этанолом



,



хлороформом



и другими органическими растворителями. Лакриматор, огнеопасен



.









Содержание











Получение



В промышленности бензилхлорид получают жидкофазным радикальным



хлорированием





толуола



:





C



6



H



5



CH



3



+ Cl



2



→ C



6



H



5



CH



2



Cl + HCl






Таким способом получают около 100



, 000 тонн бензилхлорида в год.





[1



]



Побочными продуктами являются бензальхлорид и бензотрихлорид (C



6



H



5



CHCl



2



и C



6



H



5



CCl



3



).



Существует несколько вариантов процесса: хлорирование толуола в присутствии 1 % PCI



3



при 90—100 °C, хлорирование при УФ-облучении или в присутствии 2, 2′-азо-бис-изобутиронитрила



.





Кроме хлорирования при высокой температуре



,



реакция прекрасно протекает и при комнатной в отсутствие катализаторов



при простом пропускании хлора в толуол, находящийся по возможности в высоком сосуде для более эффективного растворения газа, на солнечном свету(предпочтительно) или при искусственном освещении. При данном способе хлорирования, содержание влаги в толуоле и хлоре не оказывает сколько-нибудь заметного влияния на скорость реакции. Существует и ещё более простой оригинальный метод получения бензилхлорида в лаборатории-хлорирование толуола на поверхности раствора гипохлорита натрия или кальция(хлорной извести), введением по трубке доходящей до дна сосуда раствора соляной или сер ной кислоты в раствор гипохлорита. Образующийся хлор эффективно экстрагируется находящимся на поверхности слоем толуола(достаточно толщины слоя в 3-4 см) и при освещении этого слоя быстро происходит реакция. Реакция проводится также при комнатной температуре



.



Бензилхлорид также может быть получен хлорированием толуола



сульфурилхлоридом



SO



2



Cl



2



, хлорметилирование по Бланку бензола



:

















В лаборатории получают реакцией



бензилового спирта



с концентрированной



соляной кислотой





Применение и реакции





Бензилхлорид применяют для получения бензилового спирта и особенно бензилцеллюлозы (см.



Целлюлоза



), широко используемой в производстве пластических масс, плёнок, электроизоляционных покрытий и лаков.


В промышленности бензилхлорид играет роль прекурсора к бензиловым эфирам, которые используются как



пластификаторы



,



ароматизаторы и парфюмерия



.






C



6



H



5



CH



2



Cl+ NaCN → C



6



H



5



CH



2



CN → C



6



H



5



CH



2



COOH








NR



3



+ C



6



H



5



CH



2



Cl → C



6



H



5



CH



2



NR



3





+



Cl



−









В органическом синтезе, бензилхлорид используется для введения бензильной



защитной группы



,



получая соответствующий бензиловые эфир



. Снимается данная группа



гидрированием



на



палладии



.






C



6



H



5



CH



2



Cl + ROH → C



6



H



5



CH



2



R → [H



2



, Pd] ROH + C



6



H



5



CH



3









С карбоновыми кислотами, даёт соответствующие бензильные



сложные эфиры



.





[2



]









Бензойная кислота



(C



6



H



5



COOH) может быть получена окислением бензилхлорида щелочным раствором перманганата калия (KMnO



4



).






C



6



H



5



CH



2



Cl + 2 KOH + 2 [O] → C



6



H



5



COOK + KCl + H



2



O






Он может быть использован в синтезе наркотиков класса амфетаминов, и по этим причинам продажи бензилхлорида находятся под мониторингом в США List II


Бензилхлорид также легко реагирует с металлическим



магнием



давая Гриньяра реагент. Он предпочтительнее чем бензил бромид для получения реагента Гриньяра, так как бромид даёт в качестве продукта также продукт сочетания по



Вюрцу



— 1, 2-дифенилэтан.






Бензилирование гетероатомных функциональных групп



Бензилхлорид удобный бензилирующий агент для гетероатомных



функциональных групп



и наиболее часто используется для введения этой защитной группы



https://academic2.ru/%D0%91%D0%B5%D0%BD%D0%B7%D0%B8%D0%BB%D1%85%D0%BB%D0%BE%D1%



from Publication digest https://academic2.ru/%D0%91%D0%B5%D0%BD%D0%B7%D0%B8%D0%BB%D1%85%D0%BB%D0%BE%D1%80%D0%B8%D0%B4_20984435







https://ift.tt/2OGqQND